De in 1897 gebouwde paviljoentjalk “Het Wakend Oog’ is in de loop van de tijd voor verschillende doeleinden gebruikt. Aanvankelijk werd ze als vrachtschip ingezet. Ze bracht goederen van de Hollandse kant van de Zuiderzee naar de Friese kust. Ze heeft gevaren onder de namen “Riethandel”, “De Goede Verwachting” en “Goede Verwachting”. Later, in slechtere tijden, voer “Het Wakend Oog” onder het registratienummer Workum 40 met vissers uit.

In 1956 werd het schip gekocht door de familie Smit en kreeg het haar huidige naam “Het Wakend Oog”. Naar verluidt kwam de familie Smit graag op Terschelling en zodoende hebben zij hun schip vernoemd naar “Het Wakend Oog, de bijnaam voor de vuurtoren van Terschelling, de Brandaris. De familie Smit heeft het schip omgebouwd tot een veilig en comfortabel zeilschip. Begin van de zeventiger jaren werd “Het Wakend Oog” voor het eerst voor charterwerk ingezet. Eerst was Muiden de uitvalbasis, later werd dat Enkhuizen. In 1980 werd het schip verkocht aan Bart Slagter. Hij heeft er ruim 8 jaar mee gevaren en van het schip een luxe charterschip gemaakt, een schip dat net iets meer had dan de boten van de bruine vloot. Van 1988 tot 2000 heeft het schip diverse andere schippers gehad die met het schip hebben gecharterd. De bij ons bekend zijnde schippers zijn Willem Beiske, Hans van Wijk en Herman van Linschoten. In 2000 is het schip uit de charter gehaald en gebruikt als woonschip. In deze tijd heeft het schip heel weinig onderhoud gehad en raakte vervallen. Wij hebben het schip in maart 2012 gekocht en zijn in het najaar van 2012 begonnen aan de restauratie van het schip.

Een paviljoentjalk kenmerkt zich doordat de woning van de schipper in het verhoogde achterdek is ondergebracht. De schipper staat met de verlengde helmstok als het ware voor zijn kleine woning op het dek. Deze woning is nu kleiner dan vroeger omdat de machinekamer deels in deze woning is uitgebouwd. Een gedeelte van de schipperswoning is nog betimmerd met de originele kraaldelen uit 1897 in blank gelakt eikenhout. De originele bedstee uit 1897 is nog aanwezig. In de winter van 2014-2015 gaat de schipperswoning gerestaureerd worden.

De mast op het schip stamt uit 1956 en telt 375 jaarringen.